从小跟着爷爷习武的湘军，在爷爷死后开启了去城里打拼的生涯，期间遇到了被自己拯救了思想的两个骗子兄弟，兄弟三人多次遭人骗，边埋怨，边努力，边探索，湘军经历了一段坎坷的爱情经历和进退两难的兄弟情！

李奇（罗嘉良 饰）因为不愿同警长雷劲（骆应钧 饰）同流合污而遭到了后者的排挤和刁难，然而李奇机敏聪慧，屡屡凭借自己的力量破获奇案，雷劲因此也奈何不了他。罗帮办是一手教导李奇成才的师傅，他告诉李奇，如果

落难的李奇（罗嘉良 饰）在穷途末路时遇到了小学同学谢源（吴镇宇 饰），谢源误以为李奇轻生要跳海而出手相救，李奇便自此留在了谢源家中。刚好的邻居冯仁昆（黎彼得 饰）介绍他们到片场当临时演员，也认识了当红

　时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦

　　阿兴（石天 饰）和阿汉（吴耀汉 饰），一个性格腼腆，一个开朗奔放，命运将这两个个性迥异的男人牵到了一起，让他们成为了在夜总会中同台演出的最佳拍档。阿兴默默喜欢着女歌手阿珠（钟楚红 饰），害羞的他选