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1990
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大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘
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李红（张曼玉 饰）和丈夫南生（梁家辉 饰）本是生活在广东番禹的一对夫妻，后来在李红的努力下，终于成功申请到了去美国签证，南生则留在国内等待机会。李红到了美国后发生改变，写信告诉丈夫自己想回家。南生一直劝慰鼓励她，直至南生收到那封申请离婚的信，他一方面难以相信，另一方面也担心妻子，遂偷渡到了纽约。南生初到美国，人生地不熟，因为偷渡者的身份更是连同学拒绝收留他。在走投无路之时，南生结识了一位有中国血统的15岁妓女Jane，暂时安顿下来的南生继续寻找妻子。南生渐渐了解了一些关于妻子在美国生活的片段，南生当初的
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